Dit is dag een: jy gaan 'n goeie ontbyt benodig. Vul monster-omelette en koffie sonder bodem aan by die plaaslike gunsteling Lou Mitchell s’n (u kan dalk net mede-roete 66-reisigers in 'n naburige stand ontmoet). As u u bene wil rek voor die eerste fase van u reis, Chicago's Millennium Park is 'n uitstekende plek om dit te doen. Van daar af is dit net een blok na die historiese roete 66-beginbord. Neem 'n selfie - jy is amptelik op pad. As u nie die wagtye vir ontbyt in Chicago kon verduur nie, Dell Rhea’s Chicken Basket is jou eerste stop. Die vulstasie / middagete-toonbank uit die 1930's is nou 'n roete 66-ikoon vir sy uitstekende gebraaide hoender. Soek die gerestoureerde neonbord - so retro sal u half verwag om Bel Airs met chroom gestroop te sien staan.
Welkom by St. Louis, die poort na die Weste. Grawe in landgebraaide biefstuk of 'n stapel pannekoeke by Southwest Diner voordat u 'n tram na die boogspits aandurf, en die 19de eeu toer Brouery Anheuser-Busch , of om hoog bo die Mississippi te stap op die beroemde Chain of Rocks Bridge, waarvan die skelmstreke na die noorde strek. Drink die stadslewe op; buite St. Louis, gly die rit deur oulike klein dorpies en golwende groen heuwels. Dompel in Meramec-grotte, 'n dramatiese grotkompleks (en vermeende Jesse James-skuilplek) met begeleide toere. Oornag in 'n netjiese klip-en-mortier huisie op die landmerk van die 1930's Wagon Wheel Motel .